Когда отлаживаете удалённо -- главное -- это не забывать перезаливать исполняемый файл после каждой компиляции. В противном случае вас ожидают неприятные казусы типа неподгруженных символов (Symbols) для dll, а также не срабатывающих точек останова в основной программе.
Не мешало бы этот процесс автоматизировать. Может быть, в Visual Studio есть для этого средства, просто я о них не знаю?
Кроме того, обращайте внимание на настройку рабочей папки (Working Directory) в настройках удалённой отладки. Это удалённая папка, которая будет текущей для приложения, когда оно запустится. А "Команда" (Command) имя исоплняемого файла (вместе с путём) -- тоже на удалённой машине!